Uvod u damascenonske izomere
Damascenon i β-damascenon su dva važna izomera istog hemijskog spoja, oba se široko koriste u industriji mirisa i aroma. Iako dijele istu molekularnu formulu (C₁₃H₁₈O), njihove različite hemijske strukture rezultiraju značajnim razlikama u profilima arome i primjeni. Ovaj članak pruža detaljno poređenje ova dva vrijedna mirisna spoja.
Razlike u hemijskoj strukturi
Primarna razlika između damascenona (obično α-damascenona) i β-damascenona leži u njihovim molekularnim strukturama:
·α-Damascenon: Hemijski poznat kao (E)-1-(2,6,6-trimetil-1-cikloheksen-1-il)-2-buten-1-on, sa dvostrukom vezom koja se nalazi na α-poziciji (drugi ugljik) cikloheksenskog prstena
·β-Damascenon: Strukturno (E)-1-(2,6,6-trimetil-1,3-cikloheksadien-1-il)-2-buten-1-on, sa dvostrukim vezama na β-pozicijama (1. i 3. ugljik) cikloheksadienskog prstena
·Stereohemija: Oba postoje kao (E) izomeri (trans-konfiguracija), što značajno utiče na njihova olfaktorna svojstva
Poređenje fizičkih svojstava
| Nekretnina | α-Damascenon | β-Damascenon |
| Gustoća | 0,942 g/cm³ | 0,926 g/cm³ |
| Tačka ključanja | 275,6°C | 275,6°C |
| Indeks prelamanja | 1,5123 | 1,49 |
| Izgled | Bezbojna do blijedožuta tečnost | Bezbojna do blijedožuta tečnost |
| Rastvorljivost | Nerastvorljivo u vodi, rastvorljivo u organskim rastvaračima | Nerastvorljivo u vodi, rastvorljivo u organskim rastvaračima |
| Tačka paljenja | >100°C | 111°C |
Razlike u aromatičnom profilu
Karakteristike arome α-damascenona
·Primarna nota: Slatko voćno, zeleno, cvjetno
·Sekundarne note: Drvene i bobičaste nijanse
·Opći utisak: Složenije sa svježom, biljnom kvalitetom
Karakteristike arome β-damascenona
·Primarna nota: Snažan cvjetni karakter sličan ruži
·Sekundarne note: Šljiva, grejpfrut, malina i note slične čaju
·Opći utisak: Intenzivnije, toplije, sa boljom difuzijom i dugotrajnošću
Razlike u primjeni
Glavne primjene α-damascenona
Vrhunska parfimerija: Dodaje složenost i dubinu mirisnim kompozicijama
Aroma hrane: Odobreno kao aditiv za hranu (GB 2760-96)
Aroma duhana: Poboljšava glatkoću duhanskih proizvoda
Glavne primjene β-damascenona
Industrija parfema: Osnovna komponenta ružinih nota u finim mirisima
Aditivi u hrani: Koriste se u slastičarstvu, pekarskim proizvodima i pićima
Aroma duhana: Ključni sastojak mnogih aroma duhana
Proizvodi od čaja: Karakterističan aromatični spoj u crnim čajevima s mirisom meda
Prirodno pojavljivanje i komercijalni značaj
Prirodni izvori: Oba se prirodno javljaju u ružinom ulju, crnom čaju i ulju maline
Komercijalni značaj: β-damascenon dominira tržištem zbog svojih superiornih aromatičnih svojstava
Razlika u koncentraciji: β-izomer je obično prisutan u višim koncentracijama u prirodnim proizvodima
Sinteza i proizvodnja
·Metode sinteze: Oba se mogu proizvesti Grignardovom reakcijom β-ciklocitrala, nakon čega slijedi oksidacija
··Proces proizvodnje: Sinteza α-damascenona je složenija i skuplja
·Dostupnost na tržištu: β-Damascenon je šire dostupan i relativno jeftiniji
Zaključak
Iako α-Damascenon i β-Damascenon dijele slične hemijske strukture, položaj njihovih dvostrukih veza rezultira različitim aromatskim profilima i primjenama. β-Damascenon, sa svojim izraženijim cvjetnim karakterom nalik ruži i superiornom difuzijom, ima veći komercijalni značaj. Međutim, složeni aromatski profil α-Damascenona održava svoju vrijednost u određenim vrhunskim primjenama. Razumijevanje ovih razlika omogućava parfimerima i aromatičarima da efikasno koriste svaki izomer u svojim formulacijama.
Vrijeme objave: 10. novembar 2025.